Ngày 19 tháng 8, theo phóng viên nổi tiếng Romano, Chiesa và đội ngũ đại diện của anh gần đây đã nói rõ với Liverpool rằng anh hy vọng sẽ tiếp tục chơi cho Quỷ đỏ.
Chiesa, 27 tuổi, đã gia nhập Liverpool từ Juventus trong kỳ chuyển nhượng mùa hè năm ngoái, nhưng do các yếu tố như tình trạng thể chất, cơ hội ra sân của anh rất hạn chế và do đó anh được coi là một trong những cầu thủ có thể rời đội vào mùa hè này.
Nhưng giờ đây, khi nhiều tiền đạo của Liverpool đã rời đội, Chiesa được kỳ vọng sẽ có nhiều thời gian thi đấu hơn trong mùa giải mới. Anh cũng đã chứng minh được năng lực và giá trị của mình qua bàn thắng quan trọng vào lưới Bournemouth ở vòng một Ngoại hạng Anh.